حمض الخليك الثلجي (CH3COOH) هو الاسم الشائع لحمض الإيثانويك. إنه مركب كيميائي عضوي له رائحة نفاذة مميزة ونكهة حامضة، يمكن التعرف عليها برائحة ونكهة الخل. الخل حوالي 3-9٪ حمض أسيتيك.
كيف يختلف حمض الخليك الثلجي؟
حمض الخليك الذي يحتوي على كمية قليلة جدًا من الماء (أقل من 1٪) يسمى حمض الخليك اللامائي (الخالي من الماء) أو حمض الأسيتيك الثلجي.
والسبب في تسميته بالثلجي هو أنه يتصلب ويتحول إلى بلورات حمض الخليك الصلبة أبرد من درجة حرارة الغرفة عند 16.7 درجة مئوية.
إزالة الماء من حمض الأسيتيك يقلل من درجة انصهاره بمقدار 0.2 درجة مئوية. يمكن تحضير حمض الأسيتيك الثلجي بتقطير محلول حمض الأسيتيك فوق “مقرنصات” من حمض الأسيتيك الصلب (والذي يمكن اعتباره مجمداً).
مثل الأنهار الجليدية المائية التي تحتوي على مياه نقية، حتى لو كانت تطفو في البحر المالح، فإن حمض الأسيتيك النقي يلتصق بحمض الخليك الثلجي، بينما تتسرب الشوائب مع السائل.
تحذير: على الرغم من أن حمض الأسيتيك يعتبر حمضًا ضعيفًا، إلا أنه آمن بما يكفي للشرب في الخل، إلا أن حمض الأسيتيك الثلجي مادة مسببة للتأكل ويمكن أن تؤذي الجلد عند ملامسته.
المزيد من الحقائق حول حمض الخليك.
حمض الخليك هو أحد الأحماض الكربوكسيلية. وهو ثاني أبسط حمض كربوكسيل بعد حمض الفورميك. الاستخدامات الرئيسية لحمض الخليك في الخل ولصنع أسيتات السليلوز وخلات البولي فينيل.
يستخدم حمض الخليك كمادة مضافة للغذاء (E260)، حيث يضاف للنكهة والحموضة العادية. إنه كاشف مهم في الكيمياء أيضًا.
في جميع أنحاء العالم، يتم استخدام حوالي 6.5 طن متري من حمض الأسيتيك سنويًا، يتم إنتاج حوالي 1.5 طن متري منها سنويًا عن طريق إعادة التدوير. يتم تحضير معظم حمض الأسيتيك باستخدام المواد الأولية البتروكيماوية.
إقرأ أيضاً… خصائص الماء الفيزيائية والكيميائية.
تسمية حمض الخليك وحمض الإيثانويك.
اسم IUPAC للمادة الكيميائية هو حمض الإيثانويك، وهو اسم تم تكوينه باستخدام اصطلاح إسقاط الحرف “e” النهائي في اسم الألكان لأطول سلسلة كربون في الحمض (الإيثان) وإضافة النهاية “-oic acid”.
على الرغم من أن الاسم الرسمي هو حمض الإيثانويك، فإن معظم الناس يشيرون إلى المادة الكيميائية باسم حمض الأسيتيك.
في الواقع، الاختصار المعتاد للكاشف هو AcOH، جزئيًا لتجنب الخلط مع EtOH، وهو اختصار شائع للإيثانول. يأتي الاسم الشائع “حمض الأسيتيك” من الكلمة اللاتينية acetum، والتي تعني الخل.
الحموضة واستخدامها كمذيب.
حمض الخليك له طابع حمضي لأن مركز الهيدروجين في مجموعة الكربوكسيل (-COOH) ينفصل عن طريق التأين لتحرير بروتون:
CH3CO2H → CH3CO2− + H +
هذا يجعل حمض الأسيتيك حمض أحادي البروتين بقيمة pKa 4.76 في محلول مائي. يؤثر تركيز المحلول بشكل كبير على التفكك لتكوين أيون الهيدروجين والقاعدة المقترنة، الأسيتات (CH3COO−).
بتركيز مشابه لتركيز الخل (1.0 M)، يكون الأس الهيدروجيني حوالي 2.4 وحوالي 0.4 في المائة فقط من جزيئات حمض الأسيتيك مفككة.
ومع ذلك، في المحاليل المخففة للغاية، يتفكك أكثر من 90 في المائة من الحمض. حمض الخليك هو مذيب حمضي متعدد الاستعمالات.
كمذيب، فإن حمض الأسيتيك هو مذيب بروتيني ماء، يشبه إلى حد كبير الماء أو الإيثانول. يذوب حمض الخليك كلاً من المركبات القطبية وغير القطبية وهو قابل للامتزاج في كل من المذيبات القطبية (الماء) وغير القطبية (الهكسان والكلوروفورم).
ومع ذلك، فإن حمض الأسيتيك غير قابل للامتزاج بالكامل مع الألكانات الأعلى، مثل الأوكتان.
إقرأ أيضاً… ما هو الفرق بين المولارية والمولالية في الكيمياء؟
أهميته في الكيمياء الحيوية.
يتأين حمض الخليك لتكوين أسيتات عند درجة الحموضة الفسيولوجية. مجموعة الأسيتيل ضرورية لجميع أشكال الحياة. تنتج بكتيريا حمض الخليك (على سبيل المثال، Acetobacter و Clostridium acetobutlicum) حمض الأسيتيك.
كما تنتج الفاكهة حمض الخليك عندما تنضج. في البشر والرئيسيات الأخرى، يعتبر حمض الأسيتيك أحد مكونات التزليق المهبلي، حيث يعمل كعامل مضاد للجراثيم.
عندما ترتبط مجموعة الأسيتيل بالإنزيم المساعد A، يتم استخدام الإنزيم في استقلاب الدهون والكربوهيدرات.
حمض الخليك في الطب.
حمض الخليك، حتى بتركيز 1 في المائة، مطهر فعال، يستخدم لقتل المكورات المعوية، والمكورات العقدية، والمكورات العنقودية، والزائفة.
يمكن استخدام حمض الأسيتيك المخفف للسيطرة على عدوى الجلد من بكتيريا المضادات الحيوية، وخاصة الزائفة. يعد حقن حمض الأسيتيك في الأورام علاجًا للسرطان منذ أوائل القرن التاسع عشر .
كما يعد تطبيق حمض الأسيتيك المخفف علاجًا آمنًا وفعالًا لالتهاب الأذن الخارجية. ويستخدم حمض الخليك أيضًا كاختبار سريع للكشف عن سرطان عنق الرحم.
إذا تم مسح عنق الرحم بحمض الخليك، فإنه يتحول إلى اللون الأبيض في دقيقة واحدة إذا كان السرطان موجودًا.
